He doesn't know when he's well off — Он не понимает, что от добра добра не ищут You don't know when you're well off — Ты еще не знаешь, как тебе повезло
WELL OFF
Англо-русский перевод WELL OFF
New English-Russian dictionary of modern informal English. Новый Англо-Русский словарь современного неформального английского. 2012