n AmE infml
1)
I wondered whether he'd been a chump or a sharpie — Я терялся в догадках, был ли он просто болваном или прожженным типом
They told police they were outwitted of the remaining fifteen grand by three sharpies — Они сообщили полиции, что оставшиеся пятнадцать тысяч у них забрали три жулика
She's a real sharpie. She'll take you for everything you've got — Она очень скользкая баба. Она тебя облапошит только так
2)
A young sharpie in the first row got the answer right away — Вундеркинд в первом ряду сразу же ответил на этот вопрос