1) Mr Smith personifies the average fairly well-heeled middle-aged American male — Мистер Смит олицетворяет обычного, довольно зажиточного американца среднего возраста 2) He's always well-heeled — Он всегда вооружен
WELL-HEELED
Англо-русский перевод WELL-HEELED
New English-Russian dictionary of modern informal English. Новый Англо-Русский словарь современного неформального английского. 2012