1) winning; lottery
выигрышный ход - winning move
выигрышный заем - lottery-loan; premium bonds (issues)
выигрышный билет - lottery ticket
2) (выгодный) advantageous, profitable
выигрышная позиция - vantage point
выигрышное положение - advantageous position
выигрышная наружность - winsome appearance