ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ Метиловый спирт (метанол) CH3OH, бесцветная растворимая в воде жидкость, т. кип. 65? С. Когда-то его получали сухой перегонкой дерева и потому его иногда называют "древесный спирт". Теперь его производят в наибольших количествах из нефти. Метиловый спирт - это смертельный яд, и его потребление внутрь может привести к слепоте или смерти. Он представляет собой важный растворитель для полярных соединений и используется в больших количествах как антифриз. Для последней цели его летучесть является серьезным недостатком, так как требует долива по мере испарения.
Этиловый спирт (этанол) C2H5OH, бесцветная жидкость, т. кип. 78? С, полностью растворима в воде. Именно этиловый спирт содержится в спиртных напитках и приготавливается для этой цели сбраживанием крахмала, сахара или зерна. Он также находит широкое применение как промышленный растворитель и для приготовления настоек, которые являются просто растворами в спирте. Большие количества этилового спирта получают из этилена (продукта нефтяной промышленности). Этиловый спирт служит исходным материалом для приготовления длинного списка продуктов химической промышленности: уксусной кислоты, сложных эфиров и многих других низкомолекулярных соединений. Пищевой спирт идет на изготовление алкогольных напитков, но технический этиловый спирт выпускается также в виде т.н. денатурата, непригодного для питья, но подходящего для многих других целей. Денатурирование достигается прибавлением нескольких процентов постороннего трудно удаляемого вещества. Поступающий в продажу этиловый спирт содержит около пяти процентов воды, которую нельзя удалить простой перегонкой водно-спиртовой смеси. От последних следов воды можно избавиться перегонкой с небольшим количеством бензола или другими способами, дающими безводный "абсолютный" спирт.
Изопропиловый спирт (изопропанол) (CH3)2CH-OH, бесцветная жидкость, т. кип. 82? С. Изопропиловый спирт используется как растворитель и как промежуточное вещество для получения сложных эфиров и других продуктов химической промышленности.
Бутиловый спирт (бутанол) CH3CH2CH2CH2OH, бесцветная, частично растворимая в воде жидкость, т. кип. 118? С. В промышленности его получают сбраживанием крахмала (зерна) или сахаров при помощи особого штамма микроорганизмов, которые продуцируют бутиловый спирт и ацетон, а не этиловый спирт. н-Бутанол (нормальный бутиловый спирт, т.е. с неразветвленной углеродной цепью) находит широкое применение в производстве растворителей для лаков.
Сивушное масло является смесью C5-спиртов, образующихся в качестве побочного продукта при получении других спиртов посредством брожения. Более обычный способ получения C5-спиртов, используемых в качестве растворителей и для приготовления эфиров, состоит в гидролизе C5-хлоридов, продуктов хлорирования соответствующей нефтяной фракции.
Этиленгликоль HOCH2CH2OH, прозрачная, бесцветная, сиропообразная жидкость, т. кип. 198? С. Этиленгликоль находит широкое применение как антифриз, поскольку он полностью растворим в воде, дешев, нелетуч и сильно снижает точку замерзания водных растворов (60%-ный раствор этиленгликоля в воде замерзает при -40? С). Этиленгликоль умеренно ядовит.
Глицерин HOCH2CH(OH)CH2OH, прозрачная, сладкая на вкус, бесцветная или желтоватая сиропообразная жидкость, полностью растворимая в воде, т. кип. 290? С. Легко перевариваемый и нетоксичный, глицерин находит применение как увлажняющий и текстурирующий агент в пищевых продуктах, в косметике (кремы для рук) и некоторых медицинских препаратах. В связанном виде глицерин присутствует во всех жирах и получается в больших количествах как побочный продукт при производстве мыла. Однако этого источника недостаточно для полного удовлетворения спроса на глицерин, и потому его синтезируют из продуктов переработки нефти. Одно из его главных промышленных применений - получение взрывчатого вещества нитроглицерина O2NOCH2CH(ONO2)CH2ONO2 при обработке азотной кислотой. Динамит является смесью нитроглицерина с наполнителем (см. также ГЛИЦЕРИН).
Ментол, относительно летучее твердое вещество, т. пл. 43? С, является главным компонентом масла перечной мяты. Он обладает приятным запахом, и в малых количествах, будучи примешан к сигаретному дыму, каплям от кашля, жевательной резинке и другим продуктам, вызывает ощущение "холода" во рту. Его структурная формула
Гераниол C10H17OH и цитронеллол C10H19OH являются главными компонентами розового масла, которому они придают приятный запах. Они используются для приготовления духов. Существуют два изомера гераниола, отличающихся только положением наиболее удаленной от ОН-группы двойной связи. Один из этих изомеров изображается формулой
Цитронеллол отличается только отсутствием ближайшей к ОН двойной связи.
Стерины (стеролы) - общее название твердых кристаллических спиртов стероидного ряда (см. также СТЕРОИДЫ), которые содержат ОН-группу при С-3 и алифатическую боковую цепь при С-17 в пергидроциклопентанофенантреновом скелете. Примерами стеринов являются холестерин, ситостерин и эргостерин. Стерины найдены как в растительных, так и животных тканях, где входят в состав клеточных липидных мембран. У животных холестерин служит исходным веществом для биосинтеза стероидных гормонов.