1) нагонять
The second horse is gaining on the leader, and may pass it and win! — Вторая лошадь нагоняет лидера и имеет шансы обойти его и выиграть.
2) вторгаться, захватывать постепенно часть суши (о море)
The sea has been gaining on the east coast of England for many years. — Море уже много лет подмывает восточное побережье Англии.
3) добиться (чьего-л. расположения); задабривать, упрашивать, уговаривать
Syn:blandish