1) угощать (кого-л.); накормить и напоить (кого-л.) на славу
A lot of money went on wining and dining prospective clients. — Много денег уходило на угощение предполагаемых клиентов.
2) кутить, прокучивать деньги в ресторане и т. п.
Colleagues were furious at doing her work while she wined and dined. — Сослуживцы приходили в ярость, выполняя ее работу, в то время как она кутила (по ресторанам).