1) He's a two-time loser and is stir-wise — Он сидит уже второй раз и знает тюремные законы 2) This marital advice does sound odd coming from a two-time loser — Этот совет насчет супружеской жизни действительно звучит странно в устах человека, который развелся уже дважды 3) He is a two-time loser or at least he looks like one — Он настоящий неудачник, или, по крайней мере, у него такой вид
TWO-TIME LOSER
Англо-русский перевод TWO-TIME LOSER
New English-Russian dictionary of modern informal English. Новый Англо-Русский словарь современного неформального английского. 2012