n AmE sl
1)
He's a two-time loser and is stir-wise — Он сидит уже второй раз и знает тюремные законы
2)
This marital advice does sound odd coming from a two-time loser — Этот совет насчет супружеской жизни действительно звучит странно в устах человека, который развелся уже дважды
3)
He is a two-time loser or at least he looks like one — Он настоящий неудачник, или, по крайней мере, у него такой вид