1) рассчитываться, расплачиваться
We must reckon with anyone we are in debt to. — Надо рассчитаться со всеми, кому мы должны.
2) принимать в расчёт; учитывать
We must reckon with all possible difficulties when we are considering the cost of the contract. — Когда определяешь сумму контракта, нужно держать в голове все возможные трудности.
Syn:take into consideration, take into account
3) справляться; сталкиваться, иметь дело (с чем-л., кем-л.)
Women have become a force to be reckoned with. — Женщины стали силой, с которой нельзя не считаться.
4) разг. наказывать (кого-л.)
I'll reckon with that boy when he gets home! — Ох, и задам я этому парню, когда он придет домой!