Означало продевать в парус через небольшие отверстия, сделанные с помощью свайки, несколько просмоленных шкимушек (шкимушка - несколько каболок). Каболка- нить, свитая из волокон пеньки, и сам трос образовывали водонепроницаемый материал. Когда такой кусок паруса вставляли в пробоину корабля, говорили, что "подвели пластырь" под пробоину
ШПИГОВАТЬ ПАРУС
Перевод и значение ШПИГОВАТЬ ПАРУС в английском и русском языках
Англо-Русско-Английский словарь морских терминов. English-Russian-English economics dictionary of sea terms. 2012