1) держаться, быть поддерживаемым ( благодаря чьему-л. доверию, благоприятному мнению )
As a politician, he rode on great popularity for some years. — Как политик, он был очень популярен несколько лет.
2) разг. делать ставку, ставить ( обыкн. на лошадь )
How much money was riding on the winning horse? — Сколько ты поставил на ту лошадь?