He's beginning to size up the situation — Он начинает разбираться в обстановке I was trying to size you up and failing because you didn't fit into any type I knew — Я пыталась понять что ты за человек, но не смогла, потому что ты не вписываешься ни в один из известных мне образов
SIZE UP
Англо-русский перевод SIZE UP
New English-Russian dictionary of modern informal English. Новый Англо-Русский словарь современного неформального английского. 2012