1) сочувствовать
Our hearts bleed for you in your sorrow. — Мы искренне сочувствуем твоему горю.
2) разг.; ирон. сочувствовать
I'll have to get up early to catch the train tomorrow. - My heart bleeds for you, I have to do that every morning! — Мне завтра надо рано встать, чтобы успеть на поезд. - Сочувствую тебе, я это проделываю ежедневно.
3) выудить деньги у кого-л.
The men who took his son bled the father for L20,000. — Похититель получил от отца выкуп в 20 тысяч фунтов за сына.