делать попытки, обреченные на неудачу
He bit at the file of English obstinacy, and broke his teeth. — Он попытался преодолеть английское упрямство, но оно оказалось ему не по зубам.
Syn:
to lick a file
GNAW A FILE
Англо-русский перевод GNAW A FILE
English-Russian dictionary of general lexicon. Англо-Русский словарь по общей лексике. 2005