1) склонить лестью к чему-л. Be nice to your father and see if you can cajole him into lending us the car tonight. ≈ Поговори с папой, скажи, что ты его любишь, может, уговоришь его дать нам машину.
2) выпросить что-л. (как правило, деньги) у кого-л. Do you think you can cajole some more money out of your father? ≈ Ты думаешь, ты сможешь выклянчить немного денег из своего отца?