1) достигать
It looks as if the firm is heading for another record year! — Кажется, в этом году наша фирма поставит очередной рекорд!
2) рисковать, навлекать на себя
You're heading for an accident if you drive after drinking alcohol. — Если ты садишься пьяным за руль, ты рискуешь попасть в аварию.
Syn:ask for, look for