1) заканчивать платить
I should be able to square with you at the end of the month. — Я обязательно должен расплатиться с тобой в конце месяца.
2) урегулировать
Can you square things with the director so that the worker won't be punished for his accidental damage? — Ты можешь уладить вопрос с директором, чтобы рабочего не наказывали за случайную поломку?
3) соответствовать
His actions do not square with his principles. — Его действия идут вразрез с его принципами.