He should be used to this by now - Ему бы полагалось привыкнуть к этому времени. (но он не привык)
ПОЛАГАЛОСЬ БЫ ПРИВЫКНУТЬ
Русско-английский перевод ПОЛАГАЛОСЬ БЫ ПРИВЫКНУТЬ
Русско-Английский словарь общей тематики. Russian-English dictionary of general subjects. 2012